Владимир Игоревич Яковлев родился в 15 марта 1934 году в городе Балахна Горьковского края (ныне Нижегородская область). Сын Игоря Михайловича и Вероники Александровны Яковлевых. Внук пейзажиста Михаила Яковлева (1880-1942), одного из основателей российского импрессионизма.
После того как семья в 1944 году переехала в Москву, Владимир работал курьером в издательстве «Искусство», посещал мастерскую Василия Ситникова. В 1950-е годы работал ретушёром в издательстве «Искусство» и учился в мастерского художника Василия Ситникова. С 1945 года наблюдался и периодически проходил лечение в психиатрических больницах.
В Москве Владимир Яковлев познакомился с художниками Михаилом Гробманом (оставившим записи о нём в своих дневниках), Анатолием Зверевым, поэтом Геннадием Айги (Яковлев делал рисунки к его стихам, а в 1966 году создал портрет поэта), композитором и клавесинистом Андреем Волконским (в 1959 на его квартире проходила году выставка работ Яковлева); встречался с чешским теоретиком авангарда Индрихом Халупецким (который совместно с Айги написал о Яковлеве монографию).
В 1963 году была организована первая официальная экспозиция Владимира Яковлева в СССР–однодневная выставка совместно с Эдуардом Штейнбергом в Музее Ф. М. Достоевского. За рубежом работы художника были представлены на выставке «Русский авангард в сегодняшней Москве» в Галерее Гмуржинска (Кёльн, 1970).
Владимир Яковлев писал преимущественно гуашью по бумаге или оргалиту, иногда в сочетании с акварелью и пастелью. Предпочитал сдержанные, прохладные тона. В картине использовал пять-шесть основных цветов и обязательно белый. Последние тридцати лет жизни художник был почти слепым и за работой придвигал лицо почти вплотную к листу.
Работы Владимира Яковлева хранятся во многих российских и зарубежных музеях, в частных коллекциях в России и за рубежом. В 1990-1991 годах работы художника были показаны на выставке «Другое искусство. Москва 1956-1976», организованной Третьяковской галереей и Русским музеем. В 1995 году в Третьяковской галерее в Москве прошла его персональная выставка.
Владимир Игоревич Яковлев умер 10 октября 1998 года от туберкулёза в московском психоневрологическом интернате № 30, где находился последние десять лет жизни. Похоронен на Хованском кладбище.
